Olivii diagnostikovali v roku 1992 rakovinu prsníka, a preto sa manželia odsťahovali z Kalifornie na farmu do Austrálie. Matt tam dostal úlohu v jednom seriáli a Olivia sa liečila zo zákernej choroby. Vyťažení rodičia tak museli siahnuť po opatrovateľke. Tou sa stala v tom čase 23-ročná Cindy Jessup, ktorá onedlho zapadla do ich rodiny. Nestarala sa však len o Chloe, ale veľkú službu preukázala aj samotnej Olivii.
Na podporu jej charity v roku 1994 absolvovala Cindy na bicykli cestu zo Sydney do Perthu, teda z jedného konca Austrálie na druhý. Práve vtedy speváčka spozornela pri pohľade na Matta so Cindy a manžela tak ohľadom ich vzťahu konfrontovala. Spor vyústil do jeho odchodu a v roku 1995 nasledoval rozvod. Dva roky nato si opatrovateľku vzal za manželku.
Nevyriešená záhada
Olivia nenašla šťastie ani po boku kameramana Patricka McDermotta, s ktorým sa zoznámila rok po rozvode. Celkovo sa stretávali deväť rokov až do osudného júna 2005. Vtedy 48-ročný Patrick sa vydal na nočnú rybačku na mori spolu s ďalšími 22 osobami. Keď sa však vrátili, po Patrickovi našli len jeho osobné veci na lodi a auto v prístave. Rok po jeho zmiznutí uzavrela americká pobrežná stráž jeho prípad s tým, že sa McDermott stratil v mori. Podľa mnohých špekulácií McDermott zmizol zámerne, aby unikol pred hromadiacimi sa dlhmi. Niekoľkokrát ho údajne mali totiž vidieť živého v Mexiku a Južnej Amerike. „Nemyslím si, že sa s tým niekedy skutočne zmierim,“ vyjadrila sa Olivia, ktorej Patrickovo záhadné zmiznutie nedalo spať do konca jej života.
