Kobielsky je otcom troch detí, ktoré má s manželkou Alenou. O tie sa príkladne stará nielen vo svojom voľnom čase, ale na svojich najbližších myslí aj v otázkach budúcnosti a peňazí. Herec sa totiž v šoubiznise pohybuje roky, počas ktorých pracoval na nejednom veľkom projekte, za čo sa mu na účte nazbierala úctyhodná suma peňazí. Tie však rozhodne neležia ladom a o umelcovi je známe, že jeho koníčkom a akýmsi vedľajším „povolaním“ je aj záujem o nehnuteľnosti.
Zatiaľ čo niekto si rozširuje vozový park, Kobielsky zbiera domy, ktorých má na svojom konte už niekoľko. Aby toho však nebolo málo, nedávno k nim pribudol pozemok v lukratívnej časti Bratislavy. Podľa informácií Nového Času na ňom už čoskoro vyrastie honosná vila, ktorú si herec stavia ako ďalšiu investíciu. „Vlado investoval spolu s manželkou a so svokrovcami. Pozemok vzhľadom na lokalitu a rozlohu kúpili za výhodnú cenu približne 890-tisíc eur,“ prezradil Novému Času Vladov kamarát a riaditeľ realitnej kancelárie RE/MAX Andrej Churý.