Na túto návnadu teraz chytil 24-ročnú krásku Leilu George. Ona sama zatiaľ veľmi slávna nie je, ale život celebrít je jej blízky. Za otca má totiž hviezdu seriálu Zákon a poriadok, Vincenta D'Onofria, ktorý je len o rok starší ako Sean.
56-ročný Sean vzal začínajúcu herečku Leilu na Havaj. Tam sa bozkávali priamo pred svedkami vo vlnách mora Oahu. Spolu s nimi si užívala tropickú dovolenku tiež herečka Gracie Otto.
Leila sa snaží preraziť v Hollywoode. Objavila sa v televíznom filme Mother, May I Sleep With a Danger? po boku Jamesa Franka a Tori Spelling. Zahrala si tiež s Ashtonom Kutcherom a Joshom Hartnettom vo filme The Long Home, ktorý režíruje James Franco. Penn sa vlani v júli rozišiel so snúbenicou Charlize Theron. S manželkou Robin Wright má 25-ročnú dcéru Dylan a 23-ročného syna Hoppera.
