Flimm sa narodil 17. júla 1941 do rodiny lekárov. Po tom, čo v Kolíne nad Rýnom vyštudoval divadlo, nemeckú literatúru a sociológiu, odštartoval v roku 1968 svoju režisérsku kariéru pôsobením na pozícii asistenta v mníchovskom divadle Kammerspiele.
Pozornosť upútal počas pôsobenia v Kolíne ako divadelný režisér v rokoch 1979 až 1985. Následne sa presťahoval do Hamburgu, kde ako umelecký riaditeľ v tamojšom divadle Thalia pôsobil do roku 2000 a pretvoril ho na najnavštevovanejšie divadlo v Nemecku.
Význam Flimmovho diela narastal počas jeho spolupráce s Berlínskou štátnou operou, Operou La Scala v talianskom Miláne, s Londýnskou Kráľovskou operou, Viedenskou štátnou operou, Metropolitnou operou v New Yoriku i festivalmi v Bayreuthe a Salzburgu.
Bezvýhradné uznanie získal v New Yorku so svojou produkciou opery Fidelio od Ludwiga van Beethovena, ktorá sa do Metropolitnej opery v roku 2017 vrátila po 17 rokoch.
Flimm režíroval aj filmové a televízne produkcie a sám tiež aj hral, dodáva DPA.
