Keď ju doslova zo dňa na deň opustil kvôli Angeline Jolie, prežívala ťažké psychické obdobie. Prišla o svoju najbližšiu osobu. Všetko podľa svojich slov ale mala o to ťažšie, že to bolo pred zrakmi verejnosti a médiá sa na krachu manželstva a úteku k Angeline dlho živili. Dnes Jennifer priznáva, že smútila veľmi dlho.
Brad odišiel päť rokov po svadbe. Stalo sa to počas nakrúcania filmu Mr. & Mrs. Smith, počas ktorého sa do Angeliny zamiloval. A pretože po piatich rokoch manželstva už mali medzi sebou stereotyp aj nezhody, Pittovi nerobilo problém podľahnúť novej vášni. "Existuje mnoho štádií trúchlenia. Je to smutné, niečo proste skončí. Doslova vás to zlomí a obnaží, obnaží vás to surovým pocitom. Keď sa ale snažíte tej bolesti vyhnúť, vytvárate tým bolesť ešte väčšiu," priznáva hviezda seriálu Priatelia.
