Päťdesiatjedenročný Kanaďan prišiel v decembri 2019 o pozíciu hlavného trénera v organizácii "hviezd", neskôr priznal aj príčinu - problémy s alkoholom. Vedenie konkurenčného tímu St. Louis Blues sa rozhodlo dať mu príležitosť na očistu a najalo ho ako asistenta Craiga Berubeho.
"Niekedy sa v živote človeka nazbiera toľko vecí, že príde k zlomu. K nemu aj prišlo a ja ho vnímam ako šancu na nový začiatok. Tak sa na to pozerám a som vďačný všetkým, ktorí mi reštart umožnia," vyhlásil Montgomery po podpise zmluvy s "bluesmanmi".
V decembri Montgomeryho nahradil v Dallase Rick Bowness a Stars priviedol už do finále bojov o Stanleyho pohár. "Prajem Dallasu veľa šťastia. Za koniec vzájomnej spolupráce si totiž môžem ja sám," podotkol. Montgomery viedol Stars od mája 2018, kedy nahradil Kena Hitchcocka.
Jim Montgomery v rokoch 1993 - 2003 ešte ako hráč absolvoval v NHL spolu 130 duelov vo farbách tímov St. Louis Blues, Montreal Canadiens, Philadelphia Flyers, San Jose Sharks a Dallas Stars. Trénersky tak bude pôsobiť už v druhom klube, v ktorom strávil istý čas aj ako hokejista.
