Nie je tajomstvom, že Matthew a Jennifer Aniston, seriálová Rachel, mali k sebe veľmi blízko a boli dobrými priateľmi. Po náhlej smrti Perryho však narastajú obavy aj o Aniston. "Zo zvyšných piatich sa Jen a Courteney (Cox, pozn. red.) 'motajú' najviac a Jen je pravdepodobne tá, ktorá má s tým najakútnejšie problémy. Je to druhá obrovská strata za menej ako rok, pričom ročné výročie smrti jej otca je hneď za rohom. Stále sa z toho úplne nespamätala a teraz ju to úplne vykoľajilo," povedal zdroj pre PageSix. Jenniferin otec John, tiež herec, zomrel vlani v novembri a jeho odchod bol pre herečku veľmi náročný.
Herec vždy otvorene hovoril o svojich bojoch i závislosti a chválil Aniston za to, že sa o neho zaujímala. „Bola to ona, ktorá ma kontaktovala najviac. Viete, som jej za to naozaj vďačný,“ povedal Perry o Aniston v rozhovore s Diane Sawyer v októbri 2022. Netajil, že sa do Aniston zaľúbil ešte tri roky predtým, než začali spolupracovať na seriáli.
Vo svojich monografiách podrobne opísal, ako ho jemne sklamala, keď ju požiadal o rande. „Odmietla, ale povedala, že by sa so mnou rada spriatelila, a ja som to ešte doplnil výčitkami: 'Nemôžeme byť priatelia!'" prezradil vtedy Perry, ktorý však vysvetlil, že jeho city voči Jeniffer ochladli, keď bolo definitívne jasné, že nič romantické medzi nimi nevznikne.
Perryho bezvládne telo našli koncom októbra v jeho dome vo vírivke. Na mieste sa nenašli žiadne drogy, úrady však našli antidepresíva, lieky proti úzkosti a lieky na chronické pľúcne ochorenie.
