Allen zbohatol po tom, ako v roku 1975 založil Microsoftu spolu s Billom Gatesom. Allen však z tejto spoločnosti odišiel v roku 1983 pre zdravotné problémy aj zhoršujúci sa vzťah s Gatesom, ktorý Microsoftu šéfoval až do roku 2000.
Svoju umeleckú zbierku Allen počas svojho života zapožičiaval rôznym galériám. Napriek napätému vzťahu s Gatesom bol Allen signatárom jeho filantropickej kampane s názvom Giving Pledge. V rámci tejto iniciatívy veľmi bohatí ľudia sľubujú, že prinajmenšom polovicu svojho majetku venujú charite, kam poputuje aj zisk z aktuálnej dražby.