Skúsený krídelník má na svojom konte viac ako 500 zápasov v zámorskej NHL. V sezóne 2005/06 sa v drese San Jose Sharks stal najlepším strelcom súťaže, keď v 82 zápasoch zaznamenal 56 gólov, a získal Trofej Mauricea Richarda. "Bola to veľká vec a neskutočný pocit streliť najviac gólov v NHL. V spomínanej sezóne sme celé mužstvo tvrdo pracovali, mne sa darilo nad očakávania. Samozrejme za góly môžem vďačiť aj skvelým spoluhráčom. Toto ocenenie vyhráva v sezóne vždy len jeden hráč, bezpochyby je to pre mňa najväčší individuálny úspech v kariére," povedal Cheechoo v rozhovore pre oficiálny web Slovana.
V lete 2013 sa presunul do Európy a zvolil si pôsobenie v KHL, kde sa stal posilou Medveščaku Záhreb. "Mal som za sebou niekoľko sezón v NHL, odohral som dosť zápasov, nebol som najmladší a prekonal som tiež rôzne zranenia. Pravdou je, že bolo veľmi ťažké prebojovať sa na stálo do prvého mužstva a ja som chcel hrať hokej na top úrovni. Práve to mi ponúkla nadnárodná KHL. Vstúpiť do súťaže považujem za skvelý krok vo svojej kariére," pokračoval. Po roku v Záhrebe a dvoch sezónach v Diname Minsk sa rozhodol pre Slovan. "Slovan mi svojou hrou a schopnosťou vyrovnať sa najväčším mužstvám ligy bol vždy sympatický, preto keď prišla ponuka, príliš som neváhal. Každoročne má mladé konkurencieschopné mužstvo, ktoré chce vyhrať a dosiahnuť úspech v každom zápase, čoho príkladom sa stala aj minulá sezóna, kedy Slovan dosiahol na play off a potrápil veľkého favorita CSKA Moskva."
Cheechoo sa v Bratislave stretne s niekoľkými známymi tvárami. "Mojim dobrým kamarátom je Ivan Švarný, s ktorým som hral v Amerike a neskôr sme sa stretli v Diname Minsk. Mojim najobľúbenejším spoluhráčom v Medveščaku bol kanadský brankár Barry Brust, ktorý je vynikajúci a dokáže držať mužstvo nad vodou. S chlapcami som bol aj v kontakte, klub mi odporučili." Jeho hlavným cieľom pre budúcu sezónu je postup Slovana do play off. "Dôležité sú pre mňa tímove ciele. Ja sa budem snažiť odvádzať pre celé mužstvo maximum, pomôcť svojimi gólmi a bodmi k postupu do vyraďovacej časti súťaže. Chcem, aby bol Slovan opäť v play off, máme výborných hráčov, skvelého gólmana a medzi najlepšími mužstvami sa už môže stať čokoľvek," dodal Cheechoo.
