Podľa vyhlásenia, ktoré zverejnila jeho manželka Mary Caldwellová na sociálnej sieti Twitter, spevák dlho trpel chorobou. Dodala, že zomrel v utorok vo svojom dome v Great Meadows v americkom štáte New Jersey.
Caldwell bol známy svojím precíteným hlasom a schopnosťou vystupovať v mnohých žánroch, čo pripisoval rozmanitosti mesta - Miami v štáte Florida, kde vyrastal a kde sa zoznámil s latino, haitskou, reggae a R&B hudbou.
Jeho pieseň What You Won't Do for Love sa krátko po vydaní v roku 1978 dostala do rebríčka Billboard a v roku 1998 ju raper Tupac Shakur samploval vo svojom hite Do For Love. Caldwellovu hudbu takto využili aj ďalší hudobníci ako Common, The Notorious B.I.G. či John Legend.
Ako multiinštrumentalista začal profesionálne vystupovať v 17 rokoch a začiatkom 70. rokov sa presadil hraním na rytmickej gitare v skupine Little Richarda. V polovici 70. rokov hral v rôznych barových kapelách v Los Angeles a nahrával demo verzie. V roku 1978 podpísal zmluvu s vydavateľstvom TK Records, ktoré je známe vydávaním albumov najmä černošských umelcov.
