Zanechal po sebe šesť detí a z manželky Talindy (43) urobil vdovu. Tá ale rok 2020 začína opäť ako vydatá pani. Do manželstva vstúpila s hasičom Michaelom Fredmanom takmer presne štrnásť rokov po svadbe s Chesterom. Za neho sa vydala 1. januára 2005, za Michaela 4. januára 2019. Svadbu mali na Havaji v luxusnom rezorte v Zátoke korytnačiek na Kahuku.
Obradu sa zúčastnili tiež trinásťročný syn Tyler a osemročné dcéry Lilly a Lila, ktoré má Talinda s Chesterom. Tá na sociálnej sieti zdôraznila, že by si nikdy nevybrala dátum na deň presne na výročie svadby so zosnulým spevákom. Benningtonova smrť bola šokom pre všetkých blízkych a priateľov. Moderátor James Corden s ním nakrútil diel vo svojom taxíku Carpool Karaoke len šesť dní pred samovraždou.
,,Som šťastím bez seba, že môžem oznámiť zasnúbenie so svojím pozemským anjelom, Michaelom F. Som tu, aby som vám povedala, že môžete nájsť lásku po tragédii. Že smrť spriaznenej duše neznamená, že ste umreli tiež. Moja rodina, priatelia a moji bratia z Linkin Park ho privítali do našej veľkej rodiny s otvoreným náručím. Budem naďalej uctievať Chestera, ale budem svojou životnou cestou pokračovať bez toho, aby mi jeho smrť trhala žily. Všetkým, kto sú pozostalými samovrahov, odkazujem, môžete byť zase šťastní. Môžete nájsť vo svojom srdci miesto pre trúchlenie, radosť, šťastie, smútok a lásku," napísala pred časom Talinda, keď oznámila, že sa zasnúbila s hasičom Fredmanom.
