Samozrejme v tej chvíli netušila, že už o šesť týždňov bude matka princov Williama a Harryho po smrti. Dodnes si ale pamätá, ako osamelo sa Diana cítila a ako o tom nešťastne hovorila. V Anne to zanechalo silnejší dojem než princeznin dokonalý kostým Chanel vo farbe mäty.
S Dianou vtedy obedovala v hoteli Four Seasons. "Dlho hovorila o tom, ako sa cíti osamelo. A tiež príšerne osamelo vyzerala, "zaspomínala Wintour v rozhovore s Tinou Brownovou. Princezná tiež hovorila s šéfredaktorkou o tom, že žije predovšetkým pre svojich synov. "Hovorila o svojich chlapcoch s takou láskou," priznala.
Podľa nej bola Diana dokonalá v tom, ako vedela využívať médiá vo svoj prospech. "Myslím, že súčasťou jej popularity vo svete bolo to, ako dobre Diana vedela vychádzať s novinármi. Dokázala sa na nich naladiť a skôr ich vítala než odmietala. Bola prvou členkou britskej kráľovskej rodiny, ktorá vedela médiá využiť vo svoj prospech, "myslí si Anna.
