V 60. rokoch pomáhal búrať rasové bariéry a využíval humor na šírenie posolstiev o sociálnej spravodlivosti a zdravej výžive. Zomrel vo Washingtone, kde bol týždeň hospitalizovaný so závažnou bakteriálnou infekciou, informoval agentúru AP jeho syn Christian. Gregory bol jedným z prvých černošských komikov, ktorý sa mohol začiatkom 60. rokov tešiť širšej priazni belošského publika. Vyrastal v chudobných pomeroch v St.Louis a stal sa oslavovaným satirikom, ktorý
V roku 1968 kandidoval za Stranu mieru a slobody za amerického prezidenta a dostal 200 000 hlasov. V tom čase sa spriatelil s Johnom Lennonom z kapely Beatles a počuť ho na protivojnovej piesni Give Peace a Chance. Tú Lennon nahral za účasti viacerých kamarátov a novinárov v roku 1969 v izbe montrealského hotela, kde s Yoko Ono "ležali za mier" v rámci happeningu s názvom Bed-In.
Dick Gregory bol známy množstvom vtipných výrokov. "Kde inde na svete ako v Amerike by som mohol žiť v tej najhoršej štvrti, navštevovať tie najhoršie školy, sedieť vzadu v autobuse a zarábať 5000 dolárov len vďaka tomu, že o tom budem hovoriť?" uviedol na jednom zo svojich vystúpení.
