Sestry Middletonové boli stredobodom aj v roku 1991. Na svadbe strýka Garyho Goldsmitha boli rozkošnými družičkami. Kým Kate v ružových šatách a s venčekom z kvetín nadšene mávala a usmievala sa do kamery, Pippa vyzerala trošku namosúrene. Kate mala v tom čase 9 rokov, mladšia Pippa 7 rokov.
Svadba mladšieho brata Carole Middleton sa konala v kostole v Burnhame. Ceremónie sa zúčastnil aj najmladší z trojice súrodencov – malý družba James mal vtedy len tri roky. Na všetko, samozrejme, so starostlivým okom dozerala matka Carole Middleton.
O 20 rokov neskôr si Pippa úlohu družičky zopakovala na svadbe Kate. Svoje povinnosti dokonale splnila a prítomných oslnila natoľko, že takmer zatienila samotnú nevestu Kate, budúcu vojvodkyňu z Cambridge.
