Museli totiž spolu zvládnuť aj erotické scény, čo nie je pre hviezdu Skrotenej hory nikdy ľahké. Kým nakrúcanie erotických scén s kolegom Heathom Ledgerom o tri roky neskôr si pochvaľoval, to s hviezdou seriálu Priatelia to prirovnal k utrpeniu. Vraj preto, že sa mu bývalá manželka Brada Pitta veľmi páči.
,,Ach áno, bolo to utrpenie, áno, to teda bolo. Ale tiež to utrpením nebolo. Viete, chcem povedať, proste to bolo oboje naraz," zaplietol sa Jake pri rozhovore, ktorý viedol s moderátorom Howardom Sternom. ,,Viete, natáčanie erotických scén je hrozne divné, pretože sa na vás pozerá tridsať, päťdesiat ľudí. To ma vôbec nevzrušuje. Je to podivne mechanické. A tiež je to taký tanec, máte presnú choreografiu kvôli kamere. Môžete sa tomu poddať, ale je to vždy trochu aj boj, musíte sa držať choreografie," dodal Jake s tým, že medzi jeho genitálie a svoj rozkrok herecká kolegyňa strčila vankúš.
Gyllenhaal pred šiestimi rokmi vyhlásil, že mu chýba intimita, ktorú zažíval s Heathom Ledgerom pri nakrúcaní filmu Skrotená hora. ,,Naozaj mi veľmi chýba. Pri natáčaní toho filmu sme všetci totiž zdieľali skutočne hlbokú intimitu, nič podobné som nikdy nezažil. Tam pri tej rieke v Calgary sme mesiac boli len my, štáb, uprostred zeme nikoho. Neboli tam žiadne hotely, takže sme všetci žili v karavanoch v divočine. Ráno sme si spoločne robili kávu, raňajkovali spolu a niekedy tiež jazdili na koňoch. Boli sme tam sami a mali sme len jeden druhého," priznal v interview pre magazín Live.