V nedeľu v drese jeho New York City FC odohral posledný zápas. NYCFC síce vo štvrťfinálovej odvete play off MLS doma zdolal Columbus 2:0, ale po prehre 1:4 v prvom súboji v nadstavbe skončil.
Pirlo už skôr avizoval, že po tejto sezóne ukončí kariéru "profíka". Majster sveta z roku 2006 prišiel do MLS v roku 2015 z Juventusu Turín. So "starou dámou" vyhral 4-krát taliansku ligu. Dvakrát vyhral s AC Miláno Seriu A aj Ligu majstrov, na konte má aj striebro z EURO 2012 či bronz z OH 2004. V roku 2000 sa na Slovensku stal majstrom Európy do 21 rokov.
V tejto sezóne ho trápili zdravotné problémy, preto nastúpil len v 15 z 34 duelov základnej časti. Na Yankee Stadium v nedeľu prišiel na ihrisko v 90. minúte, no New Yorku sa už nepodarilo streliť potrebný gól na postup do finále Východnej konferencie.
Už minulý mesiac v rozhovore pre La Gazzetta dello Sport povedal: "Musíte si uvedomiť, kedy je čas odísť. Každý deň som mal fyzické problémy a v mojom veku už stačí. Budem robiť niečo iné. Vo veku 38 rokov je ten správny čas uvoľniť miesto mladším. Nie som sklamaný."
