Ako uvádza SND, postupne ho režiséri obsadzovali do postáv, ktoré krehkým zjavom dokážu kamuflovať a rafinovane zakrývať svoje mocenské ambície ako Poins v Henrichovi IV. (1984). K jeho ďalším význačným kreáciám patria Koľa z Chaosu (1991), ale najmä nesmelý Billy Bibbit z Preletu nad kukučkiným hniezdom (1998), ktorého zachytil v jeho citovej komplexnosti, krehkosti i v ešte len prepukajúcej životnej živelnosti. Zmysel pre komediálne, groteskné a tragikomické polohy naplno využil v inscenáciách Veselé paničky windsorské (Simple, 1998), v Inkognite (Jelenfy, 2000), v Portugálii (Farár, 2001) aj v kultovej inscenácii Tak sa na mňa prilepila (De Cheneviette, 2005).
V posledných dekádach sa naplno prejavil jeho potenciál celistvo uchopiť aj postavy komornejšieho charakterizačného rozmeru. Stal sa z neho veľký herec malých rolí. Zároveň mnohí režiséri a režisérky naplno využili jeho typizačnú skratku a sugestívnu autentickosť. Medzi takéto kreácie nespochybniteľne patria jeho herecké štúdie marazmu, iracionality, ale i prostej ľudskej stratenosti v siločiarach života ako Wurm (Úklady a láska, 2007), Učiteľ (Leonce a Lena, 2008), Šimon (Plantáž, 2009), Levin (Anna Kareninová, 2009), Zamuchryškin (Hráči, 2010), Tibor Hanzel (Desatoro, 2014), Helmut (Nevina, 2016), Šachmandrin (Pohreb alebo svadba – čo skôr?, 2019), Otec (Milada, 2020), Pali Kováč (Špina, 2022).
Je držiteľom ceny a prémie Literárneho fondu za postavy Šimona a Nikolaja Levina (Plantáž, Anna Kareninová) i ceny Igric za postavu Borisa vo filme Ďakujem, dobre. "Súbor vo Vladkovi Obšilovi stráca láskavého človeka s absolútnou ochotnou pomôcť, starať sa a venovať čas. Pomáhal mnohým kolegom, kolegyniam, mladým študentom a študentkám, bol oporou a dušou divadla. Absolútny divadelník, ktorého srdce žilo pre Slovenské národné divadlo. Hoc ho v posledných rokoch trápili zdravotné problémy, prekonával ich veľmi hrdinsky, odvážne a nepoddával sa im, práve naopak, do posledných chvíľ chcel podávať vždy ten najlepší výkon. Vladko, ďakujeme ti za láskavosť a starostlivosť," uviedlo SND.
