Herec údajne vlastní lyžiarsku chatu v klube Yellowstone v Big Sky v Montane. Zdroj pre magazín People potvrdil, že dvojica strávila spolu v klube „asi týždeň“ a počas pobytu boli sami. „Majú silné spojenie. Všetko to bolo rýchle a intenzívne, ale Jennifer je šťastná,“ uviedol zdroj po tomto ich spoločnom výlete.
Bývalý celebritný pár, vtedy známy ako Bennifer, bol zasnúbený v roku 2002, avšak svadbu v roku 2003 odložili a oficiálne sa rozišli v roku 2004. V súčasnosti sú obaja slobodní. Jennifer bola zasnúbená s Alexom Rodriguezom (45), ale 15. apríla dvojica oficiálne oznámila svoj rozchod. Ben sa s priateľkou Anou de Armas (33) rozišiel v januári.