Rodák z Hastingsu absolvoval dovedna 653 štartov v najvyššej futbalovej súťaži na Britských ostrovoch v dresoch tímov Aston Villa, Manchester City, FC Everton a West Bromwich Albion. Aj vo svojej poslednej sezóne 2019/2020 hrával v tíme WBA, ale v druhej najvyššej súťaži. Práve toto mužstvo informovalo o konci kariéry Barryho na twitteri.
Zväčša na pozícii defenzívneho stredopoliara zaujal 54 gólmi, v roku 2012 sa tešil z majstrovského titulu ako hráč Manchestru City. Hranicu 600 zápasov v Premier League dovŕšil 17. septembra 2016, keď gólom prispel k triumfu Evertonu nad Middlesbroughom 3:1.
V rokoch 2000 - 2012 Barry odohral 53 zápasov v drese anglickej reprezentácie. Pripísal si tri góly. Jeden z nich bol jubilejný dvojtisíci gól Anglicka na medzinárodných trávnikoch a zároveň víťazný, dosiahol ho 15. novembra 2011 v prípravnom súboji proti Švédsku (1:0). Anglicko reprezentoval na ME 2000 aj MS 2010.