Vyhrala niekoľko ocenení a v roku 2000 založila vlastnú spoločnosť pre produkciu filmov pre dospelých Club Jenna, ktorý v priebehu piatich rokov dosiahol zisk viac ako 30 miliónov dolárov. Rovnako, ako veľmi veľa jej kolegov a kolegýň, aj ona bojovala s depresiami a závislosťou. Hrozilo, že presne toto zničí všetko, čo si vybudovala a na čom pracovala.
Preto sa rozhodla zmeniť svoj život, prestať s alkoholom, drogami a konvertovať na judaizmus, aby si mohla zobrať muža, ktorého nazýva svojou spriaznenou dušou, izrealského obchodníka Liora Bittona. Minulý rok porodila Jenna dcéru Batel Lu a začala nový boj, tento raz proti svojej váhe. Po osemnástich mesiacoch od príchodu jej dcéry na svet sa Jenna pustila do kampane zameranej na zdravie a chudnutie. Zverejňovala fotografie pred a po, týždeň po týždni.
Jenna schudla viac ako 30 kíl vďaka zdravému stravovaniu, joge a iným cvičeniam. Hovorí však, že mala aj dni, kedy nechcela opustiť dom. "Budem úprimná, keď som veľa vážila, nenávidela som, keď som musela opustiť dom. Mala som pocit, že ma všade súdia," napísala podľa News.com na Instagram.
Hovorila taktiež o tom, že si myslela, že nebude schopná schudnúť, kým je triezva. "Za plytkým myslením bola hanba. Bola som sama zo seba sklamaná a mala som strach, že nemôžem stratiť hmotnosť triezva." Priznala, že bolo pre ňu ľahké zostať štíhla, keď pila. Triezvosť a nárast váhy pre ňu bolo niečo nové. "Nakoniec som však zostala triezva a stratila som hmotnosť. Zvolila som zdravú cestu. Som silná."
