Pracoval pre denník The New York Times (NYT), ale preslávil sa aj fotografiami radových Newyorčanov. Hold jeho práci vzdal v nedeľu aj newyorský starosta Bill de Blasio, podľa ktorého Cunningham zostane všetkým v pamäti ako muž v typickej modrej bunde, jazdiaci po New Yorku na bicykli s fotoaparátom na hrudi. "Zo všetkého najviac si (však) budeme pamätať živý, temperamentný New York, ktorý zachytil vo svojich fotografiách," uviedol De Blasio.
Cunningham začal vydávať pravidelné série fotografií v NYT v roku 1978, keď sa mu šťastnou náhodou podarilo odfotografovať herečku Gretu Garbo. V roku 2002 v rozhovore pre NYT na margo svojho prístupu k fotografovaniu uviedol, že sa vždy "snažil byť čo najdiskrétnejší, lebo takto sa dajú získať najprirodzenejšie snímky".
RIP Bill Cunningham, a true gentleman and irreplaceable talent. Who will we dress for, now? https://t.co/51yuO6ckr3
— Alessandra T Codinha (@ATCodinha) 25. júna 2016
O Cunninghamovi vznikol v roku 2010 dokumentárny film Bill Cunningham New York. V roku 2008 mu francúzske ministerstvo kultúry udelilo titul rytiera Radu umení a literatúry a v roku 2012 sa stal nositeľom vyznamenania Medal of Excellence udeľovaného Carnegie Hall.
