Ambiciózni Culkinovi rodičia sa snažili zo svojho syna vychovať super hviezdu už keď mal 4 roky. Odvtedy sa na obrazovkách začal objavovať pravidelne. Ako dieťa navštevoval katolícku školu a stredoškolské vzdelanie absolvoval na prestížnej škole pre nadané a talentované deti. Doživotnú slávu si zaistil účinkovaním v dvoch častiach filmovej série Sám doma v rokoch 1990 a 1992.
Po celosvetovom úspechu v úlohe Kevina McCallistera sa Culkin už nikdy nedokázal poriadne herecky uplatniť. Dokonca bol dvakrát nominovaný na zisk ceny pre najhoršieho herca. Ešte ako dieťa sa stretával s
Keď Culkinovi prestali dávať filmové štúdia ponuky, začal experimentovať s drogami. Ako priznal, v tínedžerskom vyskúšal veľké množstvo drog vrátane extázy či heroínu. Culkinovi sa nedarilo nielen na plátne, ale aj v osobnom živote. Manželstvo s herečkou Rachel Miner skrachovalo už po dvoch rokoch.
Medzi rokmi 2002 a 2010 prežíval vzťah s Milou Kunis. Rozchod znášal ťažko a podľa kamarátov opäť spadol do sveta drog. Culkinovi právnici popierali zlý životný štýl ich klienta, avšak známe fotografie vychudnutého herca z roku 2012 dali za pravdu špekuláciám.
V tom čase malo zostávať hercovi len niekoľko mesiacov života. Podľa ďalších správ sa mal konečne spamätať a zbaviť sa ťažkých drog, ktoré vystriedal za cigarety. Naposledy zahraničné médiá písali o 60 kúskoch denne, ktoré Culkin dokáže vyfajčiť. Kolotoč sa ešte neuzavrel, ale dokedy?
